Кислотность бензойной кислоты. Бензойная кислота: история открытия, свойства, получение, применение реактива. При выкармливании поросят

Бензойная кислота — это простейший представитель класса карбоновых или с химической формулой C6H5COOH. Об этом химическом соединении можно сказать, что оно образовалось за счет замещения одного водородного атома, присоединенного к углеродному атому бензольного кольца, на карбоксильную группу.

Бензойная кислота по внешнему виду является бесцветным кристаллическим твердым веществом с плотностью 1,27 г/см³ и молярной массой 122,1 г/моль. Температура плавления C6H5COOH равняется 122,41 °С, кипения — 249,2 °С. В 1 литре воды способно раствориться 2,9 г вещества C6H5COOH. Кислотность составляет 4,202, равен 1,5397.

Название произошло от бензойной смолы, из которой в 16 веке (что впервые описал Нострадамус в 1556 году, а затем и Блез де Виженер в 1596 году) вещество впервые выделили методом возгонки. Долгое время это природное соединение оставалось единственным источником кислоты.

В 1832 году химиком Ю. Либихом была впервые описана структура бензойной кислоты, а в 1875 немецким физиологом Эрнстом Леопольдом Зальковским исследованы ее противогрибковые и антисептические свойства. Соли используются в качестве консерванта пищевых продуктов, а сама бензойная кислота является важным сырьем для синтеза многих других органических соединений. Многие хозяйки и сегодня используют уникальные способности этой карбоновой кислоты для длительного хранения ягод брусники без дополнительных консервантов (даже без добавления сахара) или специальных способов обработки.

Эфиры и соли бензойной кислоты известны как бензоаты. Качественные характеристики ароматических соединений и карбоновых кислот сочетает в себе бензойная кислота. Химические свойства ее определяются наличием ароматического кольца и карбоксильной группы.

Для ароматического кольца характерны реакции электрофильного замещения в основном для третьего атома углерода, расположение которого определяется относительно карбоксильной группы.

Вторая схема идет по месту водорода в карбоксильной группе и протекает медленнее.

Все реакции, упоминаемые для карбоновых кислот, также характерны для C6H5COOH.

Благодаря уникальным антисептическим и противогрибковым свойствам, бензойная кислота используется при консервировании. Она применяется в качестве ряда пищевых добавок E210—E213. Бензойная кислота блокирует работу ферментов и обмен веществ вредных одноклеточных организмов. Благодаря ее действию подавляется рост дрожжей, плесени и многих болезнетворных бактерий. Используют бензойную кислоту или ее натриевую, калиевую или кальциевую соли.

Вещество способно проявлять антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутри клеток pH меньше или равен 5, то анаэробная ферментация глюкозы будет уменьшаться на 95 %. Эффективность кислоты и бензоатов зависит от pH продуктов питания. Фруктовые соки (содержат лимонную кислоту), игристые напитки (содержат CO2), безалкогольные напитки (содержат соленья (уксусная кислота) или другая закисленная пища консервируются кислотой и ее солями. Оптимальные концентрации при консервации пищи находятся в пределах от 0,05—0,1 %.

На основе толуола чаще всего синтезируется бензойная кислота. Получение ее протекает по схеме реакции окисления метилбензола На коммерческой основе это уникальное органическое соединение производится благодаря частичному окислению толуола кислородом. Процесс протекает на специальном катализаторе. Для лабораторий бензойная кислота является дешевым и доступным реактивом. Для всех синтезов она может быть очищена перекристаллизацией из водного раствора. В этом случае используется свойство высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде.

Бензойная кислота находит широкое применение в качестве консерванта продуктов питания, в медицине и органическом синтезе: на ее основе получаются различные включая красители. Также ее используют в химической промышленности или в практике аналитических лабораторий.

Кислота бензойная содержится во многих плодах и ягодах. Но для медицинских целей её получают окислением толуола различными окислителями (азотная или хромовая кислота, калия дихромат, диоксид марганца ) в кислой среде .

Современный промышленный способ основан на жидкофазном окислении толуола кислородом воздуха при 130-160 о С и давлении 308-790 кПа .

Натрия бензоат получают, выпаривая досуха раствор соответствующей бензойной кислоты, нейтрализованный эквивалентным количеством Nа 2 СО 3 (натрия карбоната)

Описанне

Кислота бензойная – бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок, без запаха. При нагревании возгоняется, перегоняется с водяным паром.

Натрия бензоат – белый кристаллический или аморфный порошок без запаха или с очень слабым запахом.

Растворимость

Кислота мало растворима в воде (растворима в кипящей), легко растворяется в этаноле, эфире.

Натриевая соль легко растворима в воде, трудно в спирте, не растворима в эфире.

Подлинность

1. ФС УФ-спектр водного раствора натрия бензоата в области 220-300 нм должен иметь максимум поглощения при 226±2 нм.

2. ФС. Реакция солеобразования с солями тяжелых металлов (с FеСl 3 ). Реакция на бензоат-ион. Кислоту предварительно переводят в натриевую соль. Проводится в нейтральной среде, т.к. в кислой среде осадок комплексной соли растворяется (поэтому кислоту предварительно растворяют в 0,1н NаОН), а в щелочной – выпадает бурый осадок Fе(ОН) 3 .

Эффект реакции - образование труднорастворимой комплексной соли железа окрашенной в розовато-желтый цвет (телесный цвет).

С 6 Н 5 СООН + NаОН → C 6 H 5 COONa + Н 2 О (до нейтральной рН)

бензойная кислота экв.

6C 6 H 5 COONa + 2FеСl 3 + 10Н 2 О →

→ (С 6 Н 5 СОО -) 3 Fе 3+ · Fе(ОН) 3 · 7Н 2 О ↓ + 3С 6 Н 5 СООН + NаСl

осадок розовато-желтого цвета

3. ФС температура плавления бензойной кислоты . В натрия бензоате её получают, обработав препарат азотной кислотой, определяют температуру плавления выпавшей в осадок бензойной кислоты.

C 6 H 5 COONa + HNO 3 → C 6 H 5 COOН ↓ + NaNO 3

4.ФС Соль натрия, внесенная в бесцветное пламя, окрашивает его в желтый цвет (катион натрия).

Не фармакопейные реакции :

5. с Н 2 О 2 в присутствии катализатора Fе S О 4 из бензойной образуется салициловая кислота и последующее добавление FеСl 3 вызывает появление фиолетового окрашивания, а не розовато-желтого.

6. С CuS O 4 в нейтральной среде образуется осадок соли меди сине-зеленого цвета . При последующем добавлении хлороформа, слой хлороформа окрашивается в голубой цвет, водный – обесцвечивается (экстракция продукта реакции, т.к. неполярное соединение).

2C 6 H 5 COONa + CuSО 4 → (C 6 H 5 COO -) 2 Сu 2+ ↓ + Nа 2 SО 4

осадок сине-зелёноro цвета

7. В нейтральной среде при добавлении к раствору А gNO 3 образуется осадок белого цвета . C 6 H 5 COOАg↓.

— органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.

Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.

Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.

Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Получение

Промышленный метод

Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

• давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
• температура в реакторе — 136-160 ° C
• концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
• концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:

Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):

Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:

Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):

Химические свойства

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Токсичность

Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.

Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Изображения по теме

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензойная кислота - сложное органическое соединение, относящееся к классу одноосновных ароматических карбоновых кислот.

В обычных условиях бензойная кислота представляет собой кристаллы белого цвета (рис. 1), которые плохо растворяются в воде, но хорошо в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Слабая кислота. Легко возгоняется.

Рис. 1. Бензойная кислота. Внешний вид.

Химическая формула бензойной кислоты

Химическая формула бензойной кислоты C 6 H 5 COOH. Она показывает, что в составе молекулы этого вещества находится семь атомов углерода (Ar = 12 а.е.м.), шесть атомов водорода (Ar = 1 а.е.м.) и два атома кислорода (Ar = 16 а.е.м.). По химической формуле можно вычислить молекулярную массу бензойной кислоты:

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×12 + 6×1 + 2×16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Структурная (графическая) формула бензойной кислоты

Структурная (графическая) формула бензойной кислоты является более наглядной. Она показывает то, как связаны атомы между собой внутри молекулы:

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	В соединении калия, хлора и кислорода массовые доли элементов соответственно равны 31,8%, 29%, 39,2%. Установите простейшую формулу соединения.
Решение	Обозначим количество моль элементов, входящих в состав соединения за «х» (калий), «у» (хлор) и «z» (кислород). Тогда, мольное отношение будет выглядеть следующим образом (значения относительных атомных масс, взятых из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел): x:y:z = ω(K)/Ar(K) : ω(Cl)/Ar(Cl) : ω(O)/Ar(O); x:y:z= 31,8/39: 29/35,5: 39,2/16; x:y:z= 0,82: 0,82: 2,45 = 1: 1: 3. Значит формула соединения калия, хлора и кислорода будет иметь вид KClO 3 . Это бертолетова соль.
Ответ	KClO 3

ПРИМЕР 2

Задание	В некотором соединении массовая доля азота составляет 30,4%, кислорода - 69,6%. Выведите простейшую формулу соединения.
Решение	Массовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле: ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Обозначим число атомов азота в молекуле через «х», а число атомов кислорода через «у» Найдем соответствующие относительные атомные массы элементов азота и кислорода (значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел). Ar(N) = 14; Ar(O) = 16. Процентное содержание элементов разделим на соответствующие относительные атомные массы. Таким образом мы найдем соотношения между числом атомов в молекуле соединения: x:y = ω (N)/Ar(N) : ω (O)/Ar(O); x:y = 30,4/14: 69,6/16; x:y: = 2,17: 4,35 = 1: 2. Значит простейшая формула соединения азота и кислорода имеет вид NO 2 . Это оксид азота (IV).
Ответ	NO 2

Вещество имеет условное обозначение Е210 и обязано своему наименованию бензойной смоле, из которой была впервые выделена около пяти столетий назад.

Обладает противомикробным действием, а в прошлом веке её начали широко использовать в медицине и для консервирования разнообразных продуктов. Об этом веществе и будет рассказано в , а также о его применении в наши дни.

Свойства бензойной кислоты

Основные свойства и её структура были исследованы в XIX веке. На вид консервант представляет из себя кристаллический порошок, который можно безошибочно отличить от других по характерному запаху.

В воде бензойная кислота растворяется плохо (лишь 0,3 грамма кристаллического порошка на стакан).

Поэтому, в случае необходимости, используют обычно . Но бензойная растворима в не содержащем воды этиловом спирте, кроме того в таких веществах, как жиры, и легко получить её раствор в составе 100 г масла и 2 г Е210.

При температуре 122,4 °C порошка плавятся, а при 249 °C вещество закипает. Формула бензойной кислоты имеет вид: C 6 H 5 СООН.

Вещество классифицируется, как одноосновная ароматического ряда. Е210 активно реагирует с белками.

Чтобы провести химическую реакцию на качество Е210 и солей бензойной кислоты , в пробирку насыпают немного бензойной и капают небольшое количество 10%-го раствора NaOH.

Отличить по химическим характеристикам бензойную от бензоата натрия достаточно легко. Проще всего это сделать с помощью лакмусовой .

Если она , то это бензоат натрия , бензойная кислота даёт реакцию, поэтому бумажка .

Вещество безвредно для человека и прекрасно выводится из его организма, в который поступает с продуктами питания, косметическими средствами и медикаментами.

Однако, при его употреблении с продуктами, содержащими абрикосовую , образуется опасный для жизни бензол, вредно влияющий на работу печени и почек. Поэтому употребление консерванта в продуктах питания строго дозируется.

Кошки в реакции на Е210 во многом отличаются от своих хозяев. Для них дневная норма потребления должна составлять не более сотых долей миллиграмма.

Это говорит о том, что домашних питомцев лучше не кормить консервами и продуктами, содержащими бензойную .

Попадая в организм человека Е210 способствует производству в нём крайне необходимого витамина В10.

Это очень ценное свойство, потому что в случае нехватки этого вещества, могут возникнуть очень серьёзные проблемы и развиться неприятные заболевания.

У человека при недостатке бензойной может появиться раздражительность и слабость, а также депрессия и головные боли.

Применение бензойной кислоты

Вещество ценно тем, что снижает активность ферментов в структуре микробов, убивая их, чем и объясняются её дезинфицирующие свойства.

Это качество нашло активное применение бензойной кислоты и с успехом используется для изготовления лекарственных составов от кашля, отхаркивающих и антисептических средств, а также специальных препаратов, называемых фунгицидами, применяющимися в сельском хозяйстве для защиты разнообразных культурных растений.

Эффективно и широко используется и для лечения кожных заболеваний. Убивая грибки, вещество прекрасно способствует устранению различных грибковых инфекций.

Оно прекрасно борется с потливостью ног. Для эффективного действия делают серию ванн с добавлением кристаллов Е210, и подобные дают самые положительные результаты.

Препараты, изготовленные из Е210 могут помочь при болезнях (низкой свёртываемости или сгущении).

Они прекрасно помогают кормящим материм, значительно активизируя лактацию и повышая качество грудного молока.

Лекарства, имеющие в составе бензойную , показаны детям, у которых наблюдается замедление роста, помогая устранить подобные недостатки в развитии . Препараты из Е210 выписываются врачами также больным анемией.

Бензойная кислота , салициловая , вазелин – являются группой средств, которые в комбинации обладают многими полезными свойствами.

Из них производятся кремы, мази и лосьоны, которые прекрасно излечивают болезненные кожные наросты и мозоли.

Успешно используют бензойную кислоту в косметике . Она входит в состав действенных средств для лечения волос и служит необходимой основой для состава полезных лекарственных препаратов, предохраняющих волосяной покров головы от ломкости и выпадения.

Практически все средства для омоложения и устранения проблем кожи содержат бензойную .

Е210 добавляют в состав мазей, которые прекрасно избавляют от чесотки. Она используется для производства дезодорантов и духов.

Применяется вещество и в химической промышленности, как эффективный и сильный реагент при синтезе многочисленного вида органических веществ.

Свойства консерванта неоценимы в кулинарии, успешно используются в хлебопекарнях и кондитерских.

Без него немыслимо приготовление многих видов овощных и растительных солений, фруктовых и ягодных варений, маринование некоторых видов мяса и рыбы, а также производство маргарина и заменителей , полезных для больных диабетом.

Без этой не было бы сладких конфет, вкусных ликёров, особых приправ, множества разновидностей мороженного и ароматных жевательных .

Эфиры бензойной кислоты успешно применяются для стабилизации пластмасс, что является важной частью процесса в изготовлении изделий технического назначения и детских .

Получение бензойной кислоты

Впервые были выделены из бензойной смолы. В природе, в результате жизнедеятельности микробов, вещество получается при разложении гиппуровой и образуется естественным образом в простоквашах и йогуртах, других кисломолочных продуктах.

Оно содержится также в гвоздичном масле, а в природе встречается в составе ягод брусники, черники и клюквы.

В прежние времена для получения бензойной кислоты использовали метод гидролиза с применением различных катализаторов.

Но на сегодняшний день этот способ потерял свою актуальность. Самым выгодным и распространённым современным методом производства является синтез в результате окисления толуола.

Процесс замечателен тем, что не заражает окружающую среду вредными веществами, а используемое сырьё является достаточно дешёвым. Из вещества выделяются такие примеси, как бензиловый спирт, бензил бензоат и другие.

Цена бензойной кислоты

Бензойную кислоту купить можно свободно. Для этого не требуется документов. И продаётся она, как юридическим, так и любым физическим лицам.

Для совершения такой сделки следует найти в своём городе, по стране или за рубежом подходящую фирму, занимающуюся продажей реактивов.

Такие предприятия и компании могут работать по наличному, а в некоторых случаях, по безналичному расчёту.

Вещество также можно приобрести в химических лабораториях практически задаром.

Целесообразно искать выгодные предложения с фотографиями, адресами, описаниями и отзывами в .

В сети также можно узнать о предложениях о продаже оптом ароматических бензойных .

Кристаллический порошок Е210 можно приобрести килограммами и фасованным в мешках, вес которых обычно составляет 25 кг.

От качества продукта зависит цена, которая колеблется от 74 до 150 руб./кг по .

На импортную обычно более высокие цены, доходящие до 250 руб./кг. Порошок бензойной кислоты из Румынии и Голландии продают по цене 105 руб./кг.

Бензойная , фасованная в мешках, продаётся по цене в пределах от 650 до 1350 руб. за мешок.

Вещество такого качества предназначено для медицинских целей и может быть применено в роле антисептика, как противогрибковое и антибактериальное средство.